高中化学溴乙烷水解实验设计
发布:佚名 时间:2010-1-14 10:03:00 来源:京翰教育中心 录入:杨 人气:696
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2.在溴乙烷中直接加硝酸银溶液：
操作：取一支洁净的试管，加入数滴水洗过三次的溴乙烷，又向试管中加入适量硝酸银溶液，充分振荡，静置。
现象：静置后溶液逐渐分层，起初上下层均为无色，随后上层液变浑浊，随着时间的推移，上层液越来越浑浊。笔者又反复做了几支，现象都一样。
通过上述实验，可以肯定在溴乙烷中加入硝酸银溶液，银离子被沉淀与溴乙烷是否水洗无关；溴乙烷中也无溴离子存在。
（二）《优化设计 高二化学 下册》的实验
为了进一步弄清问题，我还做了我们当时所用的资料《优化设计 高二化学 下册》中那一相关的题中描述的实验。
实验内容：“如果教材溴乙烷的水解实验，将氢氧化钠溶液改为蒸馏水，其他操作不变，则取上层液加入硝酸酸化的硝酸银后 （填有或无）沉淀产生。”
实验情况：笔者严格按照上述实验内容所描述那样进行实验，实验所得的现象是：取上层液加入硝酸酸化的硝酸银溶液后，无沉淀产生。
实验结论及分析：从实验的结果可以肯定，直接加蒸馏水，溴乙烷不会水解（或者说几乎不水解），所以此题是没有问题的。
四、深入分析
水洗溴乙烷，再次实验的结果让我再次困惑。我再次扎进一些相关的资料里，反复地进行推敲，终于有了一些发现。前面疑问都能得到比较好的解释。
（一）溴乙烷水解的简要原理
HO- + CH3CH2—Br → CH3CH2—OH + Br- ，反应中HO- 是进攻底物CH3CH2—Br的亲核试剂，Br-是离去基团。反应时，HO-和碳原子的成键与Br-脱离碳原子带走一对电子离去是同时进行的，它是SN2的反应机理；Br-脱离碳原子离去是在亲核试剂HO-的协助下进行的，说明此类取代反应的速率与亲核试剂的亲核性强弱有关；HO-的亲核性是比较强的（亲核试剂的亲核性强弱是用他们相对速度来表示的：>105—很强、104—强、101—102—中等、1—弱、10-2—很弱。而HO-的亲核性的相对速度为104，说明其亲核性是强。）
通过以上分析不难看出，HO-浓度越大，亲核性越强，越有利于溴乙烷的水解，所以卤代烷的水解选择在碱性环境中进行，溴乙烷水解时加入氢氧化钠溶液目的就在于此。这进一步说明教材中在做溴乙烷水解实验时，为什么在碱性条件下。
（二）溴乙烷中加硝酸银溶液产生沉淀的原因分析
在卤代烷的亲核取代反应的速率不仅取决于亲核试剂的亲核性的强弱，还取决于离去基团的离去倾向的强弱。卤离子的离去倾向强弱顺序：I- > Br- > Cl- >F-，溴离子的离去倾向是比较强的。
当加入硝酸银溶液时，由于Ag+与Br-迅速结合生成难溶物AgBr，加速了溴离子从碳原子上的离去，从碳原子上不断离去的溴离子不断与水溶液中银离子结合，越积越多，就出现了我们肉眼都能看见的浑浊现象。
溴离子之所以会加速从碳原子上离去，是因为本身溴离子的离去倾向就较强，它再与银离子结合生成难溶物，其离去倾向更大。从反应现象和分析上看，笔者大胆认为在此条件下，溴乙烷的水解机理应是SN1取代。简单原理如下：